Investigaciones arqueológicas recientes, descubrieron de sitios arqueológicos pre-coloniales denominados “concheiros”, “abrigos sobre rocas” y “aldeas indígenas”.
Los primeros habitantes del archipiélago fueron indígenas que no dominaban la agricultura ni la producción de cerámica, sobreviviendo de la pesca, y lo que encontraban en la naturaleza, especialmente animales marinos.
El el año 1502, la primera expedición exploradora de los portugueses, comandada por el navegador Gonçalo Coelho y trayendo a bordo al cosmógrafo italiano Américo Vespúcio, encontró una gran isla que era llamada por los Tuois de Maembipe (“lugar de intercambio de mercaderías y rescate de prisioneros”).
La isla fue bautizada con el nombre del santo del día, asi recibió el nombre de São Sebastião. Se dice que los indígenas la llamadan Ciribaí ("lugar tranquilo").
El portugués Francisco de Escobar Ortiz fue el primer poblador de la isla de São Sebastião, quien obtuvo de parte de Pedro Lopes de Sousa, donador de la capitanía, cien leguas de tierra para sí.
En el año 1608, llegaron otros habitantes que se establecieron en ambas márgenes del Canal de São Sebastião.
El 16 de marzo sería creada la Villa de São Sebastião, que se desmembró política y administrativamente de la Villa de Porto de Santos.
A comienzos del siglo XIX, cuando la Isla de São Sebastião contaba con alrededor de tres mil habitantes, su principal poblado se llamaba “Capela de Nossa Senhora D´ajuda e Bom Sucesso". Por indicación del gobernante Antonio José da Franca y Horta el 3 de setiembre de 1805 la villa seria denominada “Vila Bela da Princesa” en honor a la princesa de Beira. Vila Bela da Princesa fue oficialmente instalada el 23 de enero de 1806.
El el año 1934, el gobierno paulista realizó una reestructuración en la división territorial del Estado, extinguió 18 pequeños municipios, entre ellos el de Vila Bela da Princesa (cuyo nombre ya había cambiado para Vila Bela), la cual volvió a integrar el territorio São Sebastião.
Por imposición del gobierno dictatorial de Getúlio Vargas, Vila Bela cambió su nombre en el año 1939, para Formosa.
Los residentes estuvieron en contra del nuevo nombre, y en el año 1944, el gobierno estadual cambió el nombre del municipio a Ilhabela.
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