Investigações arqueológicas recentes descobriram sítios arqueológicos pré-coloniais denominados “concheiros”, “abrigos nas rochas” e “aldeias indígenas”.
Os primeiros habitantes do arquipélago eram indígenas que não dominavam a agricultura nem a produção de cerâmica, sobrevivendo da pesca, e do que encontravam na natureza, principalmente animais marinhos.
No ano de 1502, a primeira expedição exploratória portuguesa, comandada pelo navegador Gonçalo Coelho e trazendo a bordo o cosmógrafo italiano Américo Vespúcio, encontrou uma grande ilha que foi chamada pelos Tuois de Maembipe (“local de troca de mercadorias e resgate de prisioneiros” ).
A ilha foi batizada com o nome do santo da época, recebendo assim o nome de São Sebastião. Conta-se que os indígenas a chamam de Ciribaí ("lugar sossegado").
O português Francisco de Escobar Ortiz foi o primeiro povoador da ilha de São Sebastião, obtendo para si cem léguas de terra de Pedro Lopes de Sousa, doador da capitania.
No ano de 1608, outros habitantes chegaram e se instalaram nas duas margens do Canal de São Sebastião.
Em 16 de março seria criada a Vila de São Sebastião, que foi desmembrada política e administrativamente da Vila de Porto de Santos.
No início do século XIX, quando a Ilha de São Sebastião contava com cerca de três mil habitantes, a sua sede chamava-se “Capela de Nossa Senhora D´ajuda e Bom Sucesso”. 3 A villa viria a ser denominada “Vila Bela da Princesa” em homenagem à princesa da Beira em setembro de 1805. Vila Bela da Princesa foi instalada oficialmente em 23 de janeiro de 1806.
Em 1934, o governo paulista realizou uma reestruturação na divisão territorial do Estado, extinguiu 18 pequenos municípios, entre eles Vila Bela da Princesa (cujo nome já havia mudado para Vila Bela), que reintegrou o território de São Sebastião.
Devido à imposição do governo ditatorial de Getúlio Vargas, Vila Bela mudou seu nome em 1939 para Formosa.
Os moradores foram contra o novo nome, e no ano de 1944, o governo do estado mudou o nome do município para Ilhabela.
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